Die Kreisstadt Weilheim ist die größte Kommune im Landkreis. Wichtige Behörden und Schulen haben in Weilheim ihren Sitz. Mit einem großen Spektrum mit leistungsfähigen Handels-, Gewerbe- und Handwerksbetrieben mit mittelständischem Schwerpunkt ist Weilheim der Wirtschaftsstandort im Landkreis. Namhafte große Unternehmen sind bedeutende Arbeitgeber für die Bevölkerung Weilheims und dessen Umland.
Weilheim ist Einkaufs- und Erlebnisstadt. Der historische Altstadtbereich mit dem Marienplatz – das Herz von Weilheim - und Oberbayerns kundenstärkster Fußgängerzone lockt mit einer großen Auswahl an Fachgeschäften, modernen Kaufhäusern und gemütlichen Cafes. Als Einkaufszentrum des Oberlandes und wegen seiner bekannten Zuchtviehmärkte hat die Stadt überregionale Bedeutung und ist als Mittelzentrum ausgewiesen.
Der geschichtsträchtige Ort wurde bereits 1238 zur Stadt erhoben und ist heute ein dominierender Verkehrsmittelpunkt im so genannten “Pfaffenwinkel”, dem früheren Land der Bauern, Künstler und Mönche.
Kaiser Ludwig der Bayer verlieh nach 1300 Weilheim das heutige Stadtwappen. Gegen 1330 stiftete der Münchener Patrizier Ludwig Pütrich das Heilig-Geist- Spital. Um 1200 und 1300 entstanden romanische und gotische Vorgängerbauten der Pfarrkirche Mariae Himmelfahrt; der untere Turmteil ist der letzte Rest der gotischen Periode. Die teilweise erhaltenen Stadtmauern gehen wohl in das 14. Jahrhundert zurück; die Tortürme wurden im 19. Jahrhundert leider abgebrochen.
Die Stadt Weilheim hat 23.378 Einwohner (Stand 31.12.2023) und umfasst 5.551 ha.
Der Bürgermeister der Stadt Weilheim ist Markus Loth.